Dean Wareham est né à Wellington, en Nouvelle-Zélande. Adolescent, il s’installe à New York en 1977 et fréquente le lycée où il rencontre ses futurs camarades de Galaxie 500. Il obtient un diplôme d’études sociales à l’université de Harvard. En 1987, il fonde Galaxie 500, qui sort trois albums, tous produits par Kramer et publiés sur le label Rough Trade. 2024 a vu la sortie d’une nouvelle compilation de faces B et de morceaux inédits : Uncollected Noise New York ’88-’90. Le groupe suivant de Wareham, Luna, a enregistré sept albums pour Elektra et Beggar’s Banquet (dont Penthouse, qui figure sur la liste des meilleurs albums des années 90 établie par Rolling Stone), suivis de trois albums sous le nom de Dean & Britta (avec sa femme Britta Phillips) et de deux albums en solo. Son dernier album, également paru chez Carpark Records, est un album de vacances en collaboration avec Britta et Sonic Boom.

Ses mémoires, Black Postcards, sont une chronique de ses années dans le rock indépendant et ont été publiées par Penguin. Il a également co-composé des bandes originales et joué dans plusieurs films de Noah Baumbach, dont le plus récent est White Noise.

That’s the Price of Loving Me est le premier album de Dean avec Kramer depuis This Is Our Music de Galaxie 500 en 1990.